Tijdens zijn studententijd formeerde Oscar Harris een band genaamd Oscar Harris & The Twinkle Stars kende grote successen Samen met zijn band scoorde Oscar Harris vele hits.
Uiteindelijk besloot hij een solo carrière na te streven. Zijn solo carrière komt goed van de grond.
Nog steeds zingt deze Legendary al zijn songs
Hij wordt veel geboekt op verjaardagen, bruiloften en feesten.
De hits waar je Oscar Harris van kent zijn o.a.
- Since I met you baby
- Song for the children
- Disco Calypso